Con 1,93 metros jugaba en la posición de base.

Asistió a la Universidad de La Salle, al Instituto John Randolph Tucker en Henrico County, Virginia, y al St Marys School en Richmond, Virginia.

En su carrera, Legler jugó en Phoenix Suns, Denver Nuggets, Utah Jazz, Dallas Mavericks, Golden State Warriors y Washington Bullets/Wizards.

La mayoría de sus años los pasó en Washington.

Legler fue conocido por su gran capacidad de anotar triples, convirtiendo 260 de sus 604 intentados en toda su carrera, con un porcentaje de 43%, siendo, en su retirada, el cuarto mejor de todos los tiempos solo por detrás de Steve Kerr, Hubert Davis y Dražen Petrović.