Curry saltó a la fama con su interpretación del Dr. Frank-N-Furter en la película The Rocky Horror Picture Show (1975), repitiendo el papel que ya había interpretado en las producciones teatrales de The Rocky Horror Show en Londres (1973) y Los Ángeles (1974).

[1]​ Su hermana mayor, Judith ("Judy"), era concertista pianista y murió de un tumor cerebral en 2001.

Curry pensó que el personaje era solo un médico de laboratorio vestido con una bata blanca.

Luego hizo The Rocky Horror Show en Broadway en 1974 pero fue recibido tibiamente, siguió interpretando al personaje en Los Ángeles y Nueva York hasta 1975.

La obra teatral obtuvo dos premios Tony como mejor actor y mejor comedia, así como el New York Drama Critics Circle Award (Best Play), además que la actuación de Curry interpretando al famoso dadaísta, Tristan Tzara, recibió buenas críticas.

En 2001, Curry apareció como Scrooge en la versión musical de A Christmas Carol que se realizaba en el Madison Square Garden.

[10]​ Debido al éxito obtenido la obra se trasladó a Broadway en febrero de 2005.

Este le trajo una tercera nominación de Tony, otra vez por Mejor Actuación en un Musical.

Aplicarle el maquillaje necesario para el personaje requería cinco horas y media y al final de cada día, Curry tenía que pasar una hora en un baño para quitar la máscara de goma soluble.

Ese mismo año, apareció en la película de comedia y misterio Clue, personificando a Wadsworth, el mayordomo.

También ha participado en otras series como Roseanne, Tales from the Crypt (que le valió una nominación a un premio Emmy), Lexx, Monk, Psych, Poirot de Agatha Christie y Mentes criminales.

Aparte de una entrevista para Fangoria en 1990, Curry nunca reconoció públicamente su participación en It hasta una entrevista con Moviefone en 2015, donde consideró el personaje de Pennywise «un papel maravilloso», dando su bendición al sucesor Will Poulter.

En un primer momento Poulter se puso a interpretar al personaje, pero finalmente abandonó.

Curry también ha prestado su voz a numerosos videojuegos, como en la serie Gabriel Knight: Sins of the Fathers y Gabriel Knight 3: Blood of the Sacred, y en otros como Blood of the Damned, donde dio voz al protagonista del juego, Gabriel Knight, Toonstruck, Sacrifice, Brütal Legend y Dragon Age: Origins.

El disco incluía sus únicas canciones que han entrado en los Charts americanos: I Do the Rock y Paradise Garage.