Tiffany asistió al Loudoun Country Day School desde la etapa preescolar hasta el séptimo grado.
Después ingresó a la Escuela "Connelly School of the Holy Child" en Potomac (Maryland).
Tiffany trabajó como mesera en Hooters y al mismo tiempo decidía dedicarse al modelaje.
Sin embargo, ella ya trabajaba con la revista desde 1997.
También ha actuado en series de televisión, generalmente interpretando personajes relacionados con la criminología.