Comenzó su carrera en los años 1990, trabajando en películas como Hocus Pocus (1993), Now and Then (1995) y Alaska (1996).

Hacia al final de la misma década empezó a tener papeles más maduros, destacándose en películas como American Beauty (1999), The Hole (2001) y la aclamada Ghost World (2001).

Además ha recibido nominaciones para los premios Emmy, Globos de Oro y BAFTA, entre otros.

En 1995 actuó en la película Now and Then, junto a Gaby Hoffmann, Christina Ricci, Demi Moore y Melanie Griffith.

Al año siguiente filmó Alaska, en donde interpretó a Jessie Barnes, una joven que se muda a Alaska con su padre y su hermano, después de la muerte de su madre.