[4][5][6][7] Su padre era un abogado que se convirtió en restaurador.
[10][11] En Harvard College, ocupó puestos gerenciales en Harvard Student Agencies, una organización práctica de empresas del campus, y Harvard Independent, un periódico estudiantil recientemente establecido.
[12] En 2005, Stemberg se unió a Highland Capital Partners, una firma de capital de riesgo, en Lexington, Massachusetts, como socio-gerente general.
[14] Stemberg tenía un patrimonio neto estimado de $202 millones, además fue un filántropo que donó fondos en áreas relacionadas con la educación.
[16] En 2012, Stemberg estuvo involucrado en una disputa legal con su primera esposa, Maureen Sullivan.