De Raadt es conocido por sus formas beligerantes y confrontativas, lo que le ha llevado a varias disputas con la comunidad de software libre, aunque su mayor y más conocida discusión fue la que tuvo con el equipo de NetBSD y que lo llevó a crear el proyecto OpenBSD.

Antes del traslado, de Raadt consiguió su primer ordenador, un Commodore VIC-20, que pronto fue seguido por un Amiga.

El nuevo proyecto centraría su atención en la limpieza, portabilidad y corrección del código, con el objetivo de producir un sistema operativo basado en BSD unificado, multi-plataforma y listo para la producción.

Esto era todavía una versión para plataforma PC únicamente, aunque en ese momento se estaba trabajando para añadir soporte para otras arquitecturas.

De Raadt desempeñó un papel vital en la creación del port de SPARC, ya que junto con Chuck Cranor, implementó gran parte del código inicial.

Sus esfuerzos han sido muy fructíferos, especialmente con las compañías taiwanesas, dando como resultado muchos drivers wireless.

Actualmente compañías estadounidenses como Intel producen drivers para sistemas GNU/Linux y BSD.