Así, él, que se siente miserable por estar enemistado con Rory, decide ir junto con sus amigos a una nueva aventura con la Brigada de la Vida y la Muerte, a Costa Rica.
Kim le da a Lorelai el vestido que ella usó en su boda para que le dé unos pequeños arreglos, y Lane pueda usarla.
Sin embargo, esta no lo quiere usar, pues el vestido es muy anticuado y hasta incorpora un pantalón.
Lorelai trata de repararlo-modernizarlo, pero al ver que no sería posible sigue el consejo de la chica y le derrama café encima.
Cuando Kirk le confirma a Lorelai uno de sus mayores temores, el que sus padres estén interesados en comprar una casa en Stars Hollow, ella intenta mostrarles que el pueblo no es un buen lugar para vivir inventando problemas, falta de organización y detalles "feos" sobre el lugar: incluso molesta a Taylor, a quien los padres no ven como digno de ser el concejal.