El compositor, John Roderick, nació en Seattle, Washington, y más tarde se mudó a Anchorage, Alaska cuando estaba en la escuela primaria.
Tras algunos meses, The Worst You Can Do Is Harm estaba listo.
John viajó a Nueva York, donde tocó en solitario y escribió varias canciones que aparecerían más tarde en su segundo álbum, When I Pretend to Fall.
Mientras estaba allí firmó con Barsuk Records, el sello que sacaría The Worst You Can Do Is Harm.
Cuando se marchó Sean, the Long Winters habían empezado a ensayar con Michael Shilling para la gira del 2004.