Anotó dos goles en su debut en la victoria por 4–1 ante el Preston North End FC en Deepdale en agosto de 1956.
[4] Medwin jugó en los Spurs hasta 1963 cuando una pierna rota lo forzó al retiro.
Anotó 72 goles en 215 partidos en todas las competencias y ayudó al club a conseguir el doblete en 1960–61, así como el título de la FA Cup en 1962.
[6] En total participó en 30 partidos y anotó 6 goles para Gales[3] de 1953 a 1963.
[5] En 1971 entrenó al equipo Wales XI en la gira por Asia y Oceanía junto a Dave Bowen.