En 1999, con 400 Degreez y el sencillo "Back That Azz Up", Juvenile tuvo éxito en todo el país.

Tras grabar los discos The G-Code y Project English (con éxitos como "Set It Off", "I Got That Fire" o "Mama Got Ass") Juvenile abandonó Cash Money Records y su siguiente álbum, The Compilation, fue bajo UTP (Uptown Projects Records) en las que aparecía junto a Young Buck, Skip y Corey Cee.

En el verano de 2004, su álbum Juve The Great incluía un éxito masivo llamado "Slow Motion".

Este fue el primer número 1 para Juvenile y el fallecido Soulja Sli, que colaboraba en el éxito.

El 7 de marzo de 2006 Juvenile lanzó el que es hasta la fecha su último álbum, Reality Check, en el que aparecen Fat Joe, Ludacris, Mike Jones, Paul Wall, Brian McKnight, Trey Songz, Bun B, 8-Ball, Skip y Wacko, con producciones de Lil' Jon, Scott Storch, Mannie Fresh y Cool & Dre, entre otros.