Teoría de orbitales moleculares frontera

En 1952, Kenichi Fukui publicó un artículo en el Journal of Chemical Physics titulado "Una teoría molecular de la reactividad en hidrocarburos aromáticos".

El propio trabajo de Fukui examinó los orbitales fronterizos, y en particular los efectos del Orbital Molecular Ocupado Más Alto (HOMO) y el Orbital Molecular No Ocupado Más Bajo (LUMO) sobre los mecanismos de reacción, lo que llevó a que se llamara Teoría del Orbital Molecular Fronterizo (Teoría FMO).

Los orbitales ocupados de diferentes moléculas se repelen entre sí.

La reacción de Diels-Alder entre el anhídrido maleico y el ciclopentadieno está permitida por las reglas de Woodward-Hoffmann porque hay seis electrones moviéndose suprafacialmente y no hay electrones moviéndose antarafacialmente.

[2]​ La teoría FMO también encuentra que esta reacción está permitida y va aún más lejos al predecir su estereoselectividad, que es imposible de conocer por las reglas de Woodward-Hoffmann.