Bajo la guía del productor local de música Gene Griffin, Riley formó el grupo Kids at Work.

[6]​[7]​ En 1987, Riley formó el grupo de R&B Guy, junto a Aaron Hall y Timmy Gatling con Gene Griffin como mánager.

En 2000, trabajo con la Spice Girl Melanie B en las canciones "ABC 123", "I Believe", y "Pack Your S**t" para su álbum debut Hoy.

Al inicio de 2006, fue parte del New Jack Reunion Tour, con Blackstreet, Guy, After 7, SWV y Tony Toni Toné.

Ese mismo año, Riley produjo y coescribió la canción "Teeth" de Lady Gaga para su EP The Fame Monster.

Riley se convirtió en parte del supergrupo de productores QDT, que incluye a DJ Quik y Snoop Dogg, entre otros.

En 2011, produjo canciones como "Believe" y "Flow" para el álbum Twenty del grupo de R&B Boyz II Men.

Produjo también el sencillo "The Boys" para el grupo coreano Girls' Generation para su lanzamiento internacional, también produjo el debut del grupo de kpop, Rania, de DR Music, con la canción “Dr Feel Good” que originalmente sería para Lady Gaga y su album “Teddy Riley, The First Expantion in Asia”.