Siendo en esta etapa ambiciosa, sus acciones hacen enojar a la mejor amiga de Marissa: Summer.
La actitud mandadera de Taylor hace que Summer busque lugar en el consejo estudiantil.
Su primer gran reto es organizar el carnaval anual de la escuela, la cual ella planea y ejecuta a perfección.
Más tarde, Sandy confronta al decano Hess y cambia su silencio por el regreso de Ryan a Harbor.
En el episodio "The Metamorphosis", Taylor recibe una carta de Henri Michel, diciéndole que no iba a firmar los papeles del divorcio.
En prueba de agradecimiento Taylor le lleva un postre a Ryan que ella misma preparó.
Posterior al beso, Ryan aparece durmiendo sin haber tomado el té que le llevó Taylor.
Así, él se da cuenta de que le gusta Taylor y decide invitarla a salir.
Taylor intenta ponerlo celoso pero de cualquier manera deciden tomar las cosas despacio y hacen los "siete minutos en el paraíso" en un clóset.
En el sueño de coma, están en un mundo alterno en el cual ellos no existen y además, Taylor cree que Marissa sigue viva; lo cual ocasiona que Ryan vaya inmediatamente a buscarla y considere la posibilidad de quedarse en ese mundo.
Dicho esto, Taylor y Ryan son oficialmente novios y él decide llevarla a la ciudad del pecado en vísperas de nuevo año en el episodio "The Eart Girls are easy" ("Las chicas de la tierra son fáciles"), pero el viaje se amarga cuando Seth lleva a Summer y se dan cuenta de que Summer podría estar embarazada.