La TT Pro League 2019-20 (conocida como Digicel Premier League por ser patrocinada por la empresa de telecomunicaciones Digicel) fue la vigésimaprimera (21.ª) edición de la TT Pro League.
El 21 de marzo, el término de la temporada anunció que los partidos restantes fueron cancelados; por lo tanto, Defence Force fue declarado campeón.
La temporada comenzó el 13 de diciembre de 2019 y terminó el 21 de marzo de 2020.
Los 11 equipos jugaron entre sí bajo el sistema de todos contra todos dos veces totalizando 20 partidos cada uno; al término de la temporada el primer clasificado fue campeón y junto con el subcampeón jugarán el Campeonato de Clubes de la CFU 2021.
Actualizado el 23 de marzo de 2020.