Osborn era aborigen de Great Clacton, Essex, Inglaterra, hijo de John Ashton Osborn, un maestro de escuela, y de su esposa Harriet Mary Andrew.
Algún tiempo después la familia se trasladó a Burnley, Lancashire donde su padre trabajó en la escuela secundaria.
Osborn asistió al Burnley Grammar School, y luego a partir de 1905 se dirigió a la Victoria University of Manchester gracias a una beca, y ganó honores de primera clase en botánica, con una B.Sc., en 1908.
[1] En 1928, Osborn escogió aceptar la cátedra de botánica en la Universidad de Sídney.
Cuando se retiró en 1953, Osborn regresó a Australia, donde vivió hasta su muerte.