Hizo su debut en el primer equipo del Dundee United en noviembre de 2010, luego de entrar como sustituto en la victoria por 1-0 sobre el Hamilton.
A lo largo del resto de la temporada, Armstrong terminó jugando doce partidos.
Armstrong anotó su primer gol para el club en el empate 2-2 contra el St.
[3] Finalmente estuvo seis, en las que disputó 214 partidos y marcó 25 goles, y se marchó al finalizar la campaña 2023-24 una vez expiró su contrato.
[5] Sin embargo, se marchó en enero de 2025 para regresar a Inglaterra y unirse al Sheffield Wednesday F. C.[6]