Como jugador de high school, Steve fue el pívot estrella en DeSmet, una escuela Católica en St.
Durante sus tres temporadas en DeSmet, él ganó dos Campeonatos Estatales de Misuri.
Perdió una parte de su temporada como sophomore debido a que se disparó accidentalmente jugando con un arma, además se vio envuelto en una pelea en el restaurante White Castle después de que recibiese ciertas críticas sobre su juego.
Él comenzó entonces a entrenar duro, estudiando más, y disfrutando de fiestas cada vez menos.
En un partido nacional que fue televisado, Stipanovich y su compañero Greg Cavener se combinaron para parar a la futura estrella de la NBA, que sería elegido en el primer puesto, Ralph Sampson y a su equipo Virginia, por aquel entonces el mejor clasificado.