Rubell asistió al instituto Wingate High School, y también fue un excelente jugador de tenis, pero decidió no dedicarse a ello profesionalmente.
Rubell nunca fue un buen estudiante, pero completó la carrera y más tarde hizo un máster en Finanzas.
Cuando asistía al college conoce a Ian Schrager, quien se convirtió en su amigo íntimo y socio.
Más tarde le encargarían la promoción de su nueva local, llamado “Jardines encantados”, un restaurante musical en Queens.
Su táctica funcionó, ya que el club ganó 7 millones de dólares en su primer año.
En 1985, después de descubrir que había contraído SIDA, Rubell (que había permanecido “en el armario” durante toda su vida) comenzó a tomar AZT, pero su enfermedad empeoró por el consumo continuado de alcohol y drogas, lo cual afectó su ya comprometido sistema inmunológico.