Leacock fue enviado por su abuelo a la escuela de elite Upper Canada College en Toronto, donde también estudiaron sus hermanos mayores.

[1]​[2]​[3]​[4]​ Stephen Leacok, en Toronto, disfrutaba leyendo el humor fresco de un joven en Nueva York llamado Robert Benchley.

Leacock estableció correspondencia con Benchley, lo animó a seguir con su trabajo y le imploró que compilara su trabajo en un libro.

Leacock fue premiado con la Medalla Lorne Pierce de la Royal Society of Canada en 1937 por su trabajo académico.

Dos cuentos de Leacock han sido adaptadas como cortos animados de la National Film Board of Canada: Mi carrera financiera[6]​ y The Awful Fate of Melpomenus Jones.