[1]​ En 2009 se comprometío con la escocesa Naadein Crowe, con la que mantenía una relación de varios años.

Stephen ha participado en varias miniseries como Changi, False Witness, entre otras.

[6]​ En 2007 interpretó a Graham Kennedy en la película basada en la vida de los Kennedy, The King, para la película Stephen tuvo que tuvo que perder 14 kilogramos.

En 2013 se unió al elenco principal del drama The Time Of Our Lives donde interpreta a Herb, hasta ahora.

En agosto de 2014 se anunció que aparecería en la miniserie Hiding.