En sus años universitarios, Ademolu jugó con la University of North Carolina at Pembroke y la Cleveland State University.

Tras jugar durante algunos años en el fútbol europeo, Stephen regresó a Canadá en 2011.

En enero de 2012, firmó contrato con los Atlanta Silverbacks.

[1]​ Tiene ascendencia nigeriana por parte de su padre, quien también fue futbolista, y jamaiquina por parte de su madre.

Algunos parientes suyos (incluyendo a su hermano gemelo O'Nicholas) también se dedican al deporte.