Ingresó en el Ejército serbio en 1874 y tuvo su bautismo de fuego con los otomanos, en 1876.

[2]​ Las tareas domésticas dejaban a la madre de Stepan poco tiempo para ocuparse del niño, por lo que este se crio con su abuela paterna.

Antes de asistir a la escuela primaria, trabajaba ya cuidando del ganado, lo que le acarreó un grave accidente con un toro.

[2]​ Stepanović completó los tres años de educación básica en Kumodraž y marchó luego a cursar la secundaria en un gimnasio ubicado en la mansión del capitán Miša, en Belgrado.

Merced a haber cursado los cinco años anteriores en el gimnasio, no tuvo que presentarse al examen de ingreso.

[5]​ Por entonces la escuela de artillería hacía gran hincapié en las materias técnicas, entre ellas las matemáticas, para las que Stepanović no estaba dotado.

[13]​ El IV Cuerpo de Ejército atravesó Kurilovo y llegó a Vinik, donde acometió al enemigo.

El día 11 del mes, chocó con unidades otomanas cerca de Krevet, pero la lid acabó sin claro vencedor.

[16]​ A las órdenes del general Jovan Belimarković, Stepanović y sus trescientos hombres atacaron el flanco izquierdo en Nišor, uno de los dos puntos fortificados por los otomanos en Pirot.

Stepanović no sufrió bajas en la marcha llegó a su destino con la unidad lista para entrar en combate; posteriormente afirmó que el atravesar la montaña le había resultado la maniobra más dura de toda la guerra.

[19]​ Cuando terminó el conflicto, Stepanović continuó con sus estudios militares en la Academia Militar de Belgraro, que completó en 1880.

[20]​ En Kragujevac, Stepanović conoció a la que luego fue su esposa, Jelena, hija del alcalde de la ciudad, Velislav Milanović.

[22]​ Las dos hijas de Stepanović acabaron casándose con militares: Milica desposó al teniente segundo Krsta Dragomirović y Danica al capitán Jovica Jovičić,[23]​ que más tarde ascendió a general de división.

[25]​ Ese mismo año, el Gobierno declaró obligatoria la instrucción militar en los gimnasios del país.

Su unidad atacó el pueblo de Vrapče y obligó al enemigo a retroceder.

[29]​ Al concluir la guerra serbo-búlgara, Stepanović volvió a Kragujevac, donde permaneció hasta noviembre de November 1886.

Como ya había hecho el general Đura Horvatić, Stepanović implantó a partir de entonces en su división un reglamento inspirado en el del Ejército prusiano, muy estricto y que castigaba con dureza cualquier falta.

Durante su periodo al frente del ministerio, este trató de modernizar las Fuerzas Armadas y sustituir los viejos fusiles Mauser.

Stepanović advirtió que ni el país ni el Ejército estaban listos para librar un guerra y que entrar en conflicto requeriría grandes preparativos diplomáticos, financieros y militares.

Ese mismo año colaboró intensamente con Putnik en los preparativos militares del Ejército.

Tenía por misión acometer la retaguardia otomana antes de que los hiciese el 1.er Ejército serbio.

El alto mando búlgaro, por el contrario, ordenó al jefe de la División Rila, Gueorgui Todorov, que la cruzase y marchase contra Blagoevgrad y Delčevo, que efectivamente conquistó.

[41]​ Por su parte, el general Todorov, siguiendo las instrucciones de su alto mando, envió un batallón para conquistar Kočani, que defendía toda una división otomana.

[42]​ Al día siguiente el alto mando informó a Stepanović de que había aceptado que la División de Timok quedase a disposición del Gobierno búlgaro, aunque Stepanović mantendría el mando del ejército conjunto.

Stepanović traspasó el 14.º Regimiento serbio a la 7.ª División búlgara y ordenó al general Todorov que marchase hacia la desembocadura del Bregalnica para cortar la retirada otomana hacia Prilep; a continuación, solicitó permiso para trasladar su cuartel general de Kriva Palanka a Štip, desde donde creía que podría dirigir mejor las operaciones.

En consecuencia, Stepanović decidió regresar a Kriva Palanka y aprestar algunas unidades para colaborar con la maniobra de Todorov.

Stepanović fijó su cuartel general en Mustafa Pasha, donde ya se hallaba el de Ivanov.

Mientras, la División de Timok tomó las defensas enemigas y la del Danubio, Papas-tepe.

Para alcanzar el campo de batalla, sus soldados tuvieron que realizar marchas forzadas.

Permaneció en activo hasta finales de 1919, cuando pasó al retiro tras haber sido jefe del Ejército.