Cullimore estudió Ciencias Económicas en la Universidad de Hull graduándose en 1984.

En 1983, él respondió a un aviso clasificado publicado en el periódico local por Paul Heaton que decía Trombonista busca músicos callejeros de los alrededores de la ciudad.

Tras abandonar la banda, instaló y administró una casa de comida naturista durante cinco años.

Desde entonces, se ha convertido en un autor de libros para niños y guiones televisivos.

En 2009 coescribió y apareció en unas series de música preescolar llamada THE BOPPS para Nick Jr.