En 1969, a los diez años, Swain se convirtió en el miembro más joven del Teatro de la Danza del Condado de Orange, una compañía local que hacia shows a beneficio en Anaheim.

Su primer sencillo, "Shy Girl", fue lanzado el mismo año mientras que su primer álbum, Stacey Q , fue distribuido en casete en una edición limitada (el álbum contenía una primera versión de "Two of Hearts", que en realidad se originó con otro artista, Sue Gatlin).

"Shy Girl" y otros Singles vendieron unas cien mil copias, lo suficiente para atraer la atención de grandes sellos discográficos.

"Two of Hearts", el primer sencillo, se convirtió en una hit internacional, alcanzando el puesto #3 en el Billboard Hot 100.

[3]​ El siguiente sencillo, "We Connect", fue lanzado en 1987 y se convirtió en un éxito del Top 40.

Un mes antes de que "Color Me Cinnamon" viera la luz, se lanzó el segundo sencillo, "Pandora's Box", que incluye cinco versiones distintas y el agregado de un mix del tema "Below The Surface".