Las Sportster son potenciadas por verdaderos motores V-twin de 45 grados, donde ambos cilindros comparten un mismo eje.Este modelo en 1958 incorpora el "peanut tank" característico hasta la fecha del mismo, aunque su capacidad ha variado ligeramente a través de los años.Los modelos de los 60´s incorporan los escapes "shorty dual" que se continuaron con muy ligeras modificaciones.Para los años 70 los modelos HD sportster inician su batalla con las motos japonesas, para ello en 1972 se sube a 1,000 cc la cilindrada del motor.Desde 2004, se rediseña completamente el modelo, iniciando con un cambio radical en el cuadro que permitió montar el motor sobre tacos de goma, reduciendo la vibración transmitida al motociclista.