Su música sincrética contiene elementos de country, blues, folk, jazz y slowcore.
[1][2] El álbum debut de Spain The Blue Moods of Spain, lanzado en septiembre de 1995,[1] incluía la canción "Spiritual", que desde entonces se ha convertido en un estándar, habiendo sido versionada en numerosas ocasiones por artistas como Johnny Cash, Soulsavers, Sean Wheeler y Zander Schloss.
Este álbum contenía la canción "Every Time I Try" que el director Wim Wenders incluyó en la banda sonora de The End of Violence.
[4] The Soul of Spain recibió elogios de la crítica en la prensa europea y el grupo completó varias giras europeas, incluidas actuaciones en Bélgica, Dinamarca, Noruega, Francia, Alemania, Países Bajos, Suiza, Italia, España, Portugal y el Reino Unido.
Durante este período, Dylan McKenzie se agregó al grupo como miembro de gira en la guitarra acústica, y en 2013, la formación de la gira grabó The Morning Becomes Eclectic Session, un álbum en vivo grabado en KCRW que también presenta a The Haden Triplets.