Kenin hizo su debut en Grand Slam en el US Open 2015, cuando recibió una wildcard (tarjeta de invitación) para el cuadro principal, a los 16 años.

Su enfoque inicial fue en los eventos de la ITF, donde logró varios títulos, lo que ayudó a establecer su reputación en el circuito.

En el US Open 2017 ganó su primer partido de Grand Slam tras vencer en primera ronda a su compatriota Lauren Davis, preclasificada entonces en el puesto 32.

A finales de 2018, Kenin había alcanzado el puesto 64 en el ranking WTA, lo que reflejaba su progreso constante.

Ganó dos títulos en eventos ITF y comenzó a participar en algunos torneos WTA, mostrando su potencial en la competencia más alta.

Ganó su primer título WTA en el Abierto de Hobart, doblegando en la final en dos sets a la eslovaca Anna Schmiedlová.

También se convirtió en la estadounidense más joven en hacer su debut entre los diez primeros en el ranking de la WTA desde Williams en 1999, ascendiendo al número 7 del mundo.

En la Billie Jean King Cup 2023, fue capaz de salvar un partido casi imposible ante Viktorija Golubic para darle la victoria a Estados Unidos ante Suiza.

[6]​ Pero, en Roland Garrós 2023, abocada a disputar la fase previa, se despidió de entrada ante la 278 del mundo.