En San José trabaron amistad y relaciones de negocios con los hermanos Montealegre, hijos del opulento cafetalero y político Mariano Montealegre Bustamante.
Sofía Matilde Joy Redman fue institutriz de los hijos del Doctor José María Montealegre Fernández, que había enviudado en 1854 de Ana María Mora Porras, aunque posiblemente aceptó tal posición más por amistad con la familia o como distracción que por necesidad, ya que los Joy gozaban de una posición muy holgada.
Para el matrimonio hubo necesidad de dispensa episcopal, ya que Sofía Matilde Joy Redman mantuvo su credo anglicano.
Del matrimonio Montealegre Joy nacieron tres hijos: Eduardo José Guillermo (1858-1884), que murió soltero; Josefa Carolina (Jessey), que casó con el escocés William Arthur Wilson, y Carolina Sofía Montealegre Joy, que murió en la infancia.
Emigró con su esposo y sus hijos a San Francisco en los Estados Unidos en abril de 1872.