Sisters of Avalon

Tras confirmar su embarazo, Lauper comenzó a trabajar en nuevo álbum con los productores Mark Saunders y Jan Pulsford.En julio de 1994, Lauper lanzó su primer álbum recopilatorio, Twelve Deadly Cyns... and Then Some, el cual logró un notable éxito comercial a nivel mundial.[6]​[7]​ En 1996, después de haber estado gravemente enferma el año anterior, comenzó a intentar quedar embarazada mediante fecundación in vitro.[7]​ Fue en este periodo cuando decidió pasar más tiempo en su casa de Connecticut y comenzó a colaborar con la compositora Jan Pulsford, quien había sido su tecladista en Hat Full of Stars Tour.[8]​ Lauper optó por el título debido a la afición de Pulsford por mitología galesa y las leyendas.Stephen Thomas Erlewine, del sitio web AllMusic, destacó que «Cyndi Lauper hizo un valiente esfuerzo para impulsar su carrera, con este álbum variado y eléctrico».[1]​ Comentó que, al trabajar con el productor Mark Saunders, ella «intenta incorporar influencias del worldbeat, el adult contemporary e incluso el trip hop».[13]​ Una vez en el mercado, Sisters of Avalon logró una pobre venta discográfica y consiguió bajas posiciones en las listas musicales.