Originario del Reino Unido, actualmente es residente en San Francisco, California.

Simon es cocreador de Django (framework) y con frecuencia es orador público.

Entre 2003 y 2004, mientras que trabajaba en el Lawrence Journal-World[4]​ durante un año de colocación industrial, él y otros desarrolladores (Adrian Holovaty, Jacob Kaplan-Moss y Wilson Miner[5]​) crearon un Software de código abierto llamado Django (framework), un Framework para aplicaciones web para Python Luego de graduarse en 2005, Simon trabajó en Yahoo!

Willison fue contratado en 2008 por el periódico británico The Guardian para trabajar como arquitecto de software.

[8]​ En 2013, Lanryd fue adquirida por Eventbrite,[9]​ y Simon y Natalie fueron contratados para integrar el equipo de ingeniería de Eventbrite en San Francisco.