Simon estuvo casado con Diane Westaway, la pareja tuvo tres hijos Jackson, Bella y Ruben, sin embargo se divorciaron en 2009.

Ese mismo año apareció como invitado en la popular serie australiana Home and Away donde interpretó al sargento Col Baker.

Al año siguiente Simon interpretó nuevamente a Peter en la serie Janus hasta el final del programa en 1995.

En 2008 interpretó al boxeador y asesino Domenic "Mick" Gatto en la serie Underbelly.

En 2014 Simon interpretó nuevamente a Mick Gatto en la serie Fat Tony & Co.