Crowe captó la atención internacional por su papel como el general romano Maximus Decimus Meridius en la histórica película épica Gladiator (2000), dirigida por Ridley Scott, film por el que Crowe ganó múltiples premios, incluyendo un Óscar al mejor actor, un Premio de la Asociación de Críticos de Cine al mejor actor, un Premio Empire al mejor actor y un London Film Critics Circle Award al mejor actor.

Interpretó a Jeffrey Wigand en la película The Insider (1999), por la que recibió varios premios por su actuación.

[3]​ Volvió a Australia siete años más tarde e intentó ser admitido en el Instituto Nacional de Arte Dramático.

[7]​ En otro aspecto, el actor se ha visto involucrado en varios altercados que le han dado la reputación de tener mal carácter.

Antes de que comenzara la producción, un estudiante protegido por Ogilvie, Steve Wallace, contrató a Crowe para la película Blood Oath (1990) (también llamada Prisoners of the Sun), que fue estrenada un mes antes, aunque realmente se filmó después.

También en ese año Sharon Stone lo eligiría para coprotagonizar la película de Sam Raimi Rápida y mortal.

Saltó al estrellato en Hollywood al protagonizar, junto a Kevin Spacey, Guy Pearce y Kim Basinger (quien ganaría el Óscar a la mejor actriz secundaria ese mismo año) la película L.A.

Recibió tres nominaciones consecutivas como mejor actor por The Insider, Gladiator y A Beautiful Mind.

Sin embargo, no pudo ganar el Óscar ese año, que fue para Denzel Washington.

[16]​ Durante el rodaje de Robin Hood, Crowe se fracturó ambas piernas en una escena en la que "saltaba desde un castillo sobre un terreno irregular y duro como una roca" y dijo que "nunca habló de la lesión con la producción, nunca se tomó un día libre por ello, simplemente seguí yendo a trabajar".

[21]​ Ambientada en el año 1919, la película fue producida por Troy Lum, Andrew Mason y Keith Rodger.

El grupo, que no tuvo éxito de crítica ni demasiado público, editó tres discos: Gaslight (1998), Bastard Life or Clarity (2001) y Other Ways of Speaking (2003).

Ha publicado un álbum en iTunes titulado My Hand, My Heart, que incluye una canción tributo al fallecido actor Richard Harris, de quien se convirtió en íntimo amigo durante el rodaje de Gladiator.

Su interpretación en The Insider le llevó a lograr su primera nominación al Óscar por Mejor actor.