[5]​[6]​ En 1963, Simón Díaz conoce al músico, compositor y productor musical Hugo Blanco, quien se convertiría en una figura importante dentro de su carrera musical al firmar su primer contrato discográfico con la empresa El Palacio de la Música.

En 1966, se publica el disco Caracha Negro, título alusivo a una de sus frases más representativas.

En 1978, iniciaría un nuevo espacio en el canal estatal Venezolana de Televisión titulado Las Artes y Los Oficios.

Su carrera televisiva se extendió hasta los años 1990 con otros programas en los que promovía la música y tradiciones venezolanas.

En 1963, Simón Díaz hace su primera aparición en el cine en la cinta Cuentos para mayores, dirigida por Román Chalbaud, a la que seguirían, en participaciones como actor, las producciones Isla de sal (1964), El reportero (1968), La bomba (1975), Fiebre (1976), La invasión (1978) y La empresa perdona un momento de locura (1978), en las cuales los papeles asignados al artista oscilaron entre lo humorístico y lo dramático.

En su primer disco, Ya llegó Simón, graba la Tonada del Cabestrero, la primera de una larga lista de composiciones que servirían para destacar y popularizar este canto propio del ordeñador en el campo.

Allí usó el apodo de «Tío Simón», por el cual se le conoció en lo sucesivo, surgido de sus participaciones en publicidad al lado del cantante infantil José Virgilio Tirado, también participante de este espacio televisivo junto a Wilmer Machado "Coquito" y Zurima Barba, Teresa "Teresita" Duque, Jéssica "La Pecosita" Braun y Dulce María Pilonieta, también integrantes del elenco.

En ese programa se educaba a los niños sobre la música y el folclore venezolano, además de participar por premios de hasta cien mil bolívares con las populares "contestas", versos que los niños concursantes debían aprenderse y declamaban cada semana.

El contagio de Caballo Viejo llegó a Ray Conniff, Julio Iglesias, Raphael, María Dolores Pradera, Tania Libertad, Plácido Domingo, entre otros artistas.

"Bamboleo" constituyó un éxito mundial e igualmente fue grabada por otros artistas, entre ellos Juan Gabriel, Celia Cruz, y Julio Iglesias, entre otros..[9]​ Fue distinguido con la Orden del Libertador en su Orden de Gran Cordón que es la máxima condecoración que otorga el estado venezolano, constituyéndose en el único artista nacional al que se le haya impuesto, en el año 2000 fue nominado al Premio Grammy por mejor disco tradicional latino.

Sin embargo, su aparición para recoger el galardón fue una de sus últimas presentaciones públicas, ya que al artista se le diagnosticó el Mal de Alzheimer,[10]​[11]​ lo que puso final a sus actividades empresariales y artísticas.

[15]​[16]​ La importancia del artista hizo que el Gobierno venezolano decretara tres días de luto oficial por su fallecimiento.