[1]​ En 1988 fue incluido en el tercer equipo All-America y al año siguiente en el primero.

[2]​ Fue elegido en la vigésimo octava posición del Draft de la NBA de 1989 por Miami Heat,[3]​ jugando además en los Boston Celtics, Milwaukee Bucks, New Jersey Nets y Los Angeles Clippers desde 1989 hasta 2001.

Douglas jugaría el mejor baloncesto de su carrera para los míticos Boston Celtics, consiguiendo guiar al equipo a los playoffs en la temporada 1994-1995 pese a su récord de 35-47.

También es conocido como "El General" y revolucionó el tiro en carrera por el que se convirtió en legendario en ciertos círculos.

Jugó en Los Angeles Clippers en la temporada 1998-1999 y fue traspasado a los Nets el año siguiente.