Trabajó allí durante 6 años y luego renunció para unirse a India Today, donde cubrió la Operación Bluestar, la Masacre de Nellie en Assam y la Guerra del Golfo en 1991.

Luego se reincorporó a The Indian Express como editor en jefe y CEO, donde trabajó durante 19 años desde 1996 hasta 2015.

También fue anfitrión del programa "Walk The Talk with Shekhar Gupta" para NDTV durante 15 años en el que habló con más de 600 invitados.

Fue galardonado con Padma Bhushan por el entonces gobierno de la India en 2009 por su contribución al periodismo.

[7]​[8]​ Bajo el liderazgo de Gupta, The Indian Express ganó tres veces el Premio al Periodismo Destacado en el Interés Público del Instituto de Prensa Internacional con sede en Viena.