En 1995, Bartlett comenzó su carrera en su ciudad natal con el Ajax Cape Town FC.
Un año más tarde, en 1996, se fue a la MLS (Major League Soccer) de EE.
UU., para jugar con los Colorado Rapids, en la que sería la primera temporada de la liga estadounidense.
En ese mismo año, firmó con el Kaizer Chiefs de Sudáfrica, que es su actual equipo.
Respecto a su trayectoria con Sudáfrica, Bartlett es el que más partidos ha disputado (74) y el máximo goleador de la selección, junto a Benni McCarthy, con 28 goles.