[2] El padre de Headley trabajaba como protésico dental y quería que su hija fuera médico.
En la universidad, estudió medicina, se especializó en arte dramático y actuó en obras escolares.
[7] El director de la película, John Landis, declaró que, al ser relativamente desconocida en aquel momento, la eligieron para el papel por ese motivo.
[11] Al año siguiente, Headley tuvo un papel protagonista junto a Louis Gossett Jr.
En 1996, tuvo un papel secundario en la película de comedia dramática The Preacher's Wife, dirigida por Penny Marshall.
La serie fue cancelada tras sólo diez episodios[18], pero Headley recibió una nominación al premio NAACP Image Award a la mejor actriz de serie dramática por su interpretación Headley interpretó a Barbara, una mujer que busca un hombre, en el episodio piloto de Love Boat: The Next Wave.
[20] También tuvo papeles de estrella invitada en Veronica Mars, House,[1] Castle y Switched at Birth.