Sergi Escobar comenzaría su trayectoria en los banquillos dirigiendo al Club Deportivo Almazora de su ciudad natal al que entrenaría en categorías regionales.
En verano de 2017, llega a Castalia para ser entrenador del CD Castellón B, pero en noviembre de 2017 subió del filial al primer equipo tras la destitución de Frank Castelló para coger las riendas del primer equipo orellut en Tercera División.
Al término de la temporada 2017-2018, lograría ascender al CD Castellón a la Segunda División B de España y renovar su contrato por una temporada más.
El 17 de septiembre de 2018, Sergi es destituido como entrenador del CD Castellón, club que militaba en el grupo III de Segunda División B, tras el empate a dos cosechado ante el RCD Espanyol B y tras cuatro partidos saldados con tres empates y una derrota.
También cerraría esta etapa sin haber sufrido ninguna derrota en el estadio Castalia.