Los primeros clubes de fútbol se formaron en la época otomana a principios del siglo XX.

En 1994, la República de Macedonia se convirtió en la primera nación ex-yugoslava en unirse a la FIFA y la UEFA.

Los macedonios una vez más no pudieron clasificar para la Copa del Mundo de 2002, que se celebró en Japón y Corea del Sur, ya que terminaron cuartos en el grupo con siete puntos.

Inglaterra pronto empató el juego, pero no antes de que Macedonia lograra tomar la delantera una vez más.

Macedonia concedió ocho goles más en los dos siguientes partidos de clasificación, ambos contra Finlandia.

La renuncia se produjo pocos días después de que Finlandia los derrotara 3-0 en Skopie.

Macedonia no pudo clasificarse para la Copa del Mundo de 2006 en Alemania, terminando quinto en el grupo con nueve puntos.

Macedonia fue la única nación en este torneo amistoso que no se había clasificado para la Copa del Mundo de 2006.

Macedonia fue agrupada en el Grupo E junto a Inglaterra, Croacia, Rusia, Israel, Estonia y Andorra.

Esta fue la primera vez que Macedonia no pudo anotar contra Inglaterra.

Srečko Katanec dejó el equipo tras perder por 4-0 ante Holanda en Ámsterdam, en abril de 2009, por supuestamente tener una discusión con el jugador Goran Pandev.

Debido a los malos resultados obtenidos, el entrenador Mirsad Jonuz fue despedido el 18 de junio de 2011,[26]​ siendo reemplazado por John Toshack,[27]​ que lideró a Macedonia en los últimos cuatro partidos con una victoria, un empate y dos derrotas.

[30]​ Comenzarían la ronda de clasificación con una derrota ante Croacia, en Zagreb y un empate ante Escocia en Glasgow.

[36]​ Sin embargo, el equipo nacional tuvo un desastroso comienzo contra España, en Valencia, con una derrota por 1-5.

[39]​ En octubre de 2015, Drulović dejó el equipo nacional para unirse al club serbio Partizan[40]​ y el puesto de entrenador fue asumido por el exentrenador del Rabotnički y exentrenador asistente del equipo nacional Igor Angelovski.

[42]​ Macedonia arrancó con otra actuación decepcionante con una derrota ante Albania en Shkodër, con un gol de Bekim Balaj en los últimos momentos del partido, en un partido que se jugó a lo largo de dos días, debido a su interrupción en el minuto 76 por las malas condiciones del terreno.

[43]​[44]​ También perdió ante Israel en casa al fallar un tiro penal de Adis Jahović en los últimos minutos.

[47]​ Finalmente, en marzo de 2017, Macedonia registró su primera victoria en la clasificatoria contra Liechtenstein por 3-0.

[55]​ Macedonia del Norte comenzó empatando con Eslovenia 1-1[56]​ y derrotando a Letonia por 3-1 en casa.

[57]​ Macedonia del Norte, luego perdería 0-1 ante Polonia[58]​ y 1-4 ante Austria, ambos jugándose en Skopie.

[59]​ La situación mejoró un poco, empatando con Israel,[60]​ y ganarle 2-1 a Eslovenia en casa.

[61]​ Sin embargo, fue Polonia quien les quitó la esperanza de quedar entre los dos primeros, perdiendo 2-0 frente a ellos.

[62]​ Con la esperanza molida, perdieron 1-2 a domicilio ante Austria, terminando en tercer lugar, la posición más alta alcanzada por la selección en algún proceso clasificatorio.

[65]​ Macedonia debutaría con una cómoda victoria ante Armenia por 2-1 a domicilio, sin embargo tuvieron un tropiezo al empatar con Georgia por 1-1, luego volverían a empatar, esta vez con Estonia, adelantándose con un autogol del defensa Marten Kuusk al minuto 3, sin embargo, el equipo local remontaría el partido con un doblete de Rauno Sappinen y un gol de Frank Liivak; pero los macedonios lograron empatar gracias a los goles de Goran Pandev y de Gjoko Zajkov.

Luego empatarían nuevamente con Georgia, donde los georgianos se adelantaron con un gol al minuto 77 de Khvicha Kvaratskhelia, para que Ezgjan Alioski empatara al minuto 93, y cerrarían el torneo con una victoria ante Estonia por 2-1, y con una derrota frente a su perseguidor Armenia, por 1-0, gracias al gol de Hovhannes Hambardzumyan, accediendo estos últimos a la Liga B con 11 puntos, mientras que Macedonia del Norte se mantuvo en la Liga C. Macedonia del Norte hizo su debut en un torneo internacional el 13 de junio del 2021 ante Austria, donde los austriacos se adelantarían con gol de Stefan Lainer al minuto 18, sin embargo Goran Pandev pondría las tablas momentáneamente, anotando el primer gol de su selección en una Eurocopa; sin embargo en los minutos finales, los macedonios recibieron dos goles más, de parte de Michael Gregoritsch, al minuto 78 y Marko Arnautović, al minuto 89, sellando una amarga derrota.

[67]​ Harían su debut en una sufrida derrota por 3-2 ante Rumania, donde los rumanos se adelantaron 2-0, sin embargo los macedonios empatarían con goles de Arijan Ademi y Aleksandar Trajkovski en los minutos finales, para que Ianis Hagi anotara el 3-2 definitivo.

Ya en la última jornada, derrotó en condición de local a Islandia por 3-1, logrando así tener un cupo por el repechaje por primera vez en su historia.

[71]​ En la final del repechaje se enfrentó contra Portugal, perdiendo por 2-0, gracias al doblete de Bruno Fernandes.