Profesionalmente jugó para los Washington Redskins, donde su estilo agresivo dio lugar a que sus propios compañeros de equipo le apodaran "Meast", una contracción de Half man, half beast ("Mitad hombre, mitad bestia").
Fue detenido por conducir ebrio y condenado a trabajos en beneficio de la comunidad.
Ganó varios premios, por ejemplo el "All American" y el "Big East Conference Defense Player of the Year".
En 2007, ganó el galardón "Hardest Hitting Player in the NFL" que es otorgado por la revista "Sports Illustrated".
Esta fue la segunda vez que despidió agentes en cinco meses después de que despidió al agente Drew Rosenhaus dos días después del draft de la NFL.
Taylor también tuvo un incidente que involucró su salida anticipada durante el Simposio de Novatos de la NFL, que era obligatorio para todos los jugadores entrantes del draft y se llevó a cabo durante cuatro días.
Durante sus primeras tres temporadas, Taylor también fue multado al menos siete veces por golpes tardíos, violaciones de uniforme y otras infracciones.
A lo largo del campamento de entrenamiento, Taylor compitió por el puesto como safety libre titular contra Andre Lott.
Registró dos intercepciones en la segunda mitad ante pases del mariscal de campo novato Matt Mauck.
El entrenador en jefe Joe Gibbs nombró a Taylor como safety libre suplente para comenzar la temporada regular, detrás del titular Andre Lott, después de que Taylor no lograra superarlo en la tabla de profundidad.
En la Semana 12, acumuló diez tacleadas combinadas, la mayor cantidad de la temporada (siete en solitario) y rompió un pase en una derrota por 16-7 ante los Pittsburgh Steelers.
El entrenador en jefe asistente/coordinador defensivo Gregg Williams optó por retener a Taylor como el safety libre titular para comenzar la temporada regular, junto con el profundo fuerte Ryan Clark.
Estuvo inactivo en la derrota de los Redskins en la Semana 10 ante los Tampa Bay Buccaneers debido a una lesión.
Durante su temporada de novato, supuestamente escupió en la cara del receptor abierto T. J. Houshmandzadeh, pero no fue reprehendido debido a que la NFL no pudo recuperar evidencia de video clara.
Cuando la primera opción de la NFC para la seguridad, Brian Dawkins de los Philadelphia Eagles, decidió no jugar en el Pro Bowl debido a una lesión, Taylor fue nombrado para el puesto vacante, marcando su primera y única aparición en el Pro Bowl.
Taylor también había compilado 42 tacleadas, 9 pases defendidos y un balón suelto forzado.
Al igual que los Redskins lo habían hecho a principios de la temporada, la NFC se alineó con un solo safety en la primera jugada del partido.