Como co-fundador y ejecutivo de LivePlanet, Bailey fue productor ejecutivo para el club del emperador , el premio Emmy nominado Proyecto Greenlight, empuje, Nevada (que también co-escribió con Ben Affleck ), productor Best Laid Plans , impostores y Gone Baby Gone.

Coescribió (con Ted Griffin ) el guion original de la película Solace del 2016 , protagonizada por Anthony Hopkins y Colin Farrell.

Otras películas taquilleras como The Lone Ranger (2013), Tomorrowland (2015) y adaptaciones literarias de John Carter (2012), The BFG (2016) y A Wrinkle in Time (2018), se convirtieron en decepciones de taquilla .

A pesar del renovado enfoque en las películas taquilleras, el estudio continuó produciendo películas más pequeñas de "depósito de marca", como The Muppets (2011) y Saving Mr.

En 2012, Bailey fue nombrada miembro de la junta directiva del Sundance Institute.