Mechlowicz se crio en una familia judía, su madre es una terapeuta respiratorio.

Después de aparecer en 2003 en Neverland, Mechlowicz hizo su debut cinematográfico en la comedia adolescente, Eurotrip - Pasaporte a la confusión, que se estrenó en febrero de 2004 y recibió críticas tanto positivas como negativas.

[3]​ Ese mismo año, protagonizó la película independiente Mean Creek, que fue filmada en 2003, y recibió un lanzamiento de teatro limitada hasta agosto de 2004.

[4]​ Mechlowicz también recibió el Independent Spirit Awards por su actuación en Mean Creek.

Mechlowicz actuó en Peaceful Warrior (drama, basado en el libro El guerrero pacífico), en la que interpreta el papel de Dan Millman, basado en el autor del libro.