Cain nació en Albany, Nueva York, y creció en las cercanías de Kinderhook.

[3]​ Quinn Latimer describió el trabajo de Cain: "Sus obras recurren a ideas aparentemente malas -dibujos con plumas y blondas; instalaciones con huevos y telas de profesores de arte hippies- y luego las transforman tan hábilmente en pinturas serias que puedes tardar un minuto en entender lo que estás mirando.

"[4]​ En 2011, Cain colaboró con George Herms en el Museo de Arte del Condado de Orange, donde la comisaria Sarah Bancroft escribió en el catálogo que lo acompañaba que los dos artistas comparten "un interés por el lenguaje y una frustración por sus límites al describir el trabajo abstracto".

En 2019, completó su primera obra pública permanente importante en el Aeropuerto Internacional de San Francisco: una vidriera de 150 pies con 270 colores, enmarcada en zinc soldado, que fue "arreglada minuciosamente para que no haya dos fragmentos contiguos del mismo tono".

[1]​ La poeta Bernadette Mayer en su poema "Dear Sarah", describió una pintura de la artista como "es como ver un arcoíris en medio del bosque".