[3]​ Cuando tenía poco más de 20 años, Caldwell pasó a presentarse públicamente como una mujer.

Caldwell describió más tarde que la transición le había dado "mucha alegría y también alivio".

[3]​ Caldwell cumplió su sueño de convertirse en corista y viajó a Europa para trabajar en el Moulin Rouge.

Al regresar a América del Norte, se instaló en Toronto, Canadá y comenzó a trabajar en la pantalla apareciendo por primera vez como "Madre" en un episodio de T. and T de 1988.

En el escenario fue nominada al premio Dora Mavor Moore[4]​ en 1997 por su papel en el musical Sophisticated Ladies.

[5]​ Ella le dijo al The New York Times: "Después de ese programa, se me cayó el fondo porque sentí que estaba mintiendo.