En la actualidad hay dos ediciones, la San Silvestre Popular (con participación abierta para cualquier persona mayor de 16 años), y la San Silvestre Internacional (para atletas con una marca inferior a 39' en hombres y 45' en mujeres).
[2] La primera carrera se disputó en 1964 siendo sólo para corredores profesionales.
La carrera popular nació pocos años después a sugerencia del periodista Pepe Domingo Castaño de la Cadena Ser.
Fue a raíz de la segunda edición cuando el periodista deportivo del diario Marca José Luis Gilabert denominó a la prueba en la portada del periódico "San Silvestre Vallecana" cuando se empezó a utilizar este nombre.
En las primeras ediciones la competición era exclusivamente masculina, aunque era normal la participación de personajes públicos de sexo femenino como madrinas de la prueba, entre otras Bárbara Rey, Rocío Dúrcal o Rocío Jurado.