Samuel aprendió el oficio de carpintero y en 1664 se trasladó a Salem, donde se casó con una mujer no identificada y tuvieron un hijo, Thomas.
Su esposa murió en 1671 y Samuel se instaló en Andover con su hijito.
Planearon casarse, pero el enlace no prosperó por su oposición, ya que Samuel era un recién llegado de menor posición social.
Como en otros muchos casos, la razón de su arresto fue el resentimiento y la envidia.
Como otros durante los juicios, Samuel, en un intento de salvar la vida, confesó ser brujo y contó detalladamente sus indiscrecciones; "admitió" haber "contado fortunas que luego sucedieron" y de haber hecho un pacto con el diablo, que le prometió "vivir cómodamente" tras haber firmado en su libro.