También sirvió bajo otros capitanes en muchos otros barcos, como el Franklin, que fue a Japón en 1798 - 1800 Su primer viaje como capitán fue en el Lydia, que era propiedad de la compañía de Boston Lyman and Associates.
Mantuvo a una joven nativa hawaiana como esclava sexual, llevándola frecuentemente en una de las lanchas del barco durante varios días.
Las tres embarcaciones, sus capitanes y oficiales supervivientes, intentaron cooperar en beneficio de su empleador.
[6] Luego, Hill llevó el Lydia a Nootka Sound, donde rescató a John Jewitt y John Thompson, los únicos supervivientes del barco comercial Boston, que había sido atacado por los Nuu-chah-nulth.
También sabía que los propietarios del Boston ofrecían una recompensa por el rescate de los supervivientes.
Además, estaba motivado por el temor de que su reputación fuera arruinada por Isaac Hurd y Thomas Brown cuando regresaran a Boston.
En noviembre de 1805, ancló a unos 16 km del Fuerte Clatsop, donde Lewis y Clark pasaban el invierno.
Los nativos Chinook locales le hablaron sobre Lewis y Clark, pero no hubo contacto.
Los Chinook le entregaron una carta de Lewis y Clark, quienes habían partido apenas unos meses antes.
Continuando hacia el sur, recurrió repetidamente a amenazas, violencia y secuestros para adquirir pieles de los nativos.
[11] Hill cometió otras masacres en este y otros viajes, lo que a veces tuvo consecuencias desafortunadas mucho tiempo después.