Jugó dos partidos para el equipo antes de ser descubierto por las divisiones inferiores del Manchester United.
Hewson empezó a jugar para el Manchester United sub-17, donde anotó goles durante la temporada 2003-04.
Firmó un contrato en prácticas con el United en el verano de 2005, y se convirtió en un jugador regular en la sub-18 durante la siguiente temporada, jugando en 28 partidos, entre ellos, 4 en la Copa FA Juvenil.
La temporada siguiente, firmó su primer contrato profesional y se convirtió en una reserva en el equipo, jugando en 22 partidos en todas las competiciones.
[1] Anotó su primer gol en el Hereford en la derrota contra el Stockport County (4-1).