[5]​ Ya durante su etapa de formación en Francia había sentido que su vocación se inclinaba hacia estudios literarios, pero la presión paterna hizo que siguiese estudiando hasta conseguir el título de ingeniero; llegó a considerar su trabajo y su vocación como «enemigos declarados».

[15]​ Durante la Primera Guerra Mundial, residió en el Reino Unido, donde escribió propaganda aliadófila en castellano por encargo del Ministerio de Asuntos Exteriores británico, gracias a ser recomendado por Araquistáin.

[28]​ Durante el segundo bienio republicano, criticó tanto la insurrección obrera en Asturias de 1934 como el encarcelamiento de Azaña en Barcelona;[29]​ su relación con este último fue ambivalente: Madariaga le profesaba admiración, pero esta no era correspondida por Azaña.

[36]​En los años cuarenta y cincuenta, trabajó activamente para establecer contacto entre los grupos de la oposición franquista más moderados, en especial el sector monárquico representado por José María Gil-Robles y el socialista de Indalecio Prieto[37]​.

En abril de 1947 participó en la reunión de Mont Pèlerin, Suiza, junto a Milton Friedman, Karl Popper, Lionel Robbins, Ludwig von Mises, Walter Lippman y Michael Polanyi, entre otros, de la que surgiría la llamada Sociedad Mont Pelerin, agrupación que lucharía contra el keynesianismo y el Estado social.

[71]​ Madariaga, anticomunista,[73]​ opuesto de manera «frontal» al socialismo marxista,[74]​ antifranquista[75]​[76]​ y descrito como un «liberal clásico moderado»,[77]​ en Anarquía o jerarquía planteó un concepto denominado «democracia orgánica unánime», en la que el Estado no toleraría huelgas o sindicatos y restringiría el derecho a voto.

[79]​ Su pensamiento, que recibió críticas de la izquierda española durante la Segunda República,[80]​ ha sido descrito por Pedro Carlos González Cuevas como elitista y burgués.

[74]​ Según recoge Herbert R. Southworth, Ricardo de la Cierva habría propuesto a Madariaga —cuyos ataques a diversos políticos socialistas fueron utilizados como propaganda por parte del régimen—[81]​ y a José Antonio Primo de Rivera como los principales inspiradores del programa político de Franco.

[90]​ Madariaga publicó notables ensayos sobre la historia de España y su papel en el mundo.

[94]​ En su faceta de historiador, García Cárcel le describe como un «outsider», con sus obras en este campo adscribibles a una metodología propia del ensayo.

Su primer libro publicado fue La guerra desde Londres,[96]​ sobre la Primera Guerra Mundial, aparecido hacia 1917,[97]​ y en el que haría una crítica del Imperio alemán, dibujándolo como paradigma del autoritarismo y confrontándolo a la «libertad» defendida por los Aliados.

[96]​ Más tarde escribió The genius of Spain, publicado en 1923 en inglés y en 1924 en castellano con el título Semblanzas literarias.

[109]​ En 1935 publicó Anarquía o jerarquía, ensayo en el que propuso una sociedad estratificada en tres niveles: una clase inferior —sin derecho a la ciudadanía activa y caracterizada por su falta de responsabilidad individual—, la burguesía y la aristocracia.

[116]​ De Hernán Cortés, Conqueror of Mexico, publicada en 1941, Ramón Iglesia señala cómo Madariaga realiza un retrato positivo y favorable del conquistador,[118]​ el cual, según Henry R. Wagner, estaría tratado en clave de «símbolo del espíritu español».

[130]​ Latin America Between the Eagle and the Bear, publicado en 1962, trata sobre el auge del comunismo en Latinoamérica y aboga por una intervención en Cuba para derrocar el régimen de Fidel Castro,[87]​ además de plantear un hipotético papel que España podría jugar en la región para mantenerla alejada del comunismo.

[133]​ En 1925 publicó en castellano la novela doble La jirafa sagrada o el búho de plata,[134]​ al año siguiente apareció en inglés The Sacred Giraffe, publicada por Harper & Bros;[135]​ esta obra tiene carácter satírico y está ambientada en una nación africana imaginaria llamada Ebania, en el año 6922, en la que el desarrollo del feminismo ha terminado generando una sociedad gobernada por mujeres y la existencia de un movimiento en defensa de los derechos de los hombres denominado «hominismo».