La síntesis de péptidos de Bergmann es un proceso clásico de síntesis orgánica para la preparación de dipéptidos.
En presencia de una base, los péptidos se forman por aminólisis de N-carboxianhídridos azalactónicos de un aminoácido con otro aminoácido (1).
[1] [2] (1)Esta reacción fue modificada posteriormente por Bailey.
[3] El péptido resultante se protege con ésteres de cloroformato de bencilo con el fin de mantener intactos los grupos amino(2).
NaOH
{\displaystyle {\begin{matrix}{}\\{\ce {{C6H5CH2OCOCl}+H2N{\underset {| \atop \displaystyle R}{C}}HCOOR'->[{\ce {NaOH}}^{*};\;0-20^{\circ }{\ce {C}}][({\ce {H2O}})]C6H5CH2OCOH{\underset {| \atop \displaystyle R}{C}}HCOOR'}}\\{}\\*\ {\ce {{CHCl}+(C2H5)3N,{CH3COOC2H5}+MgO,{CHCl3}+{H2O}+Na2CO3}}\end{matrix}}}
(2)Así se evita que el grupo amino se una a otras moléculas.
El paso final es la ciclización del N-haloacilaminoácido con anhídrido acético.
Esto formará una oxazol-5(4H)-ona (azlactona).
(3)La reacción con un segundo aminoácido permite que el anillo se abra, formando posteriormente un dipéptido insaturado acilado.
La hidrogenación catalítica y la hidrólisis se llevan a cabo para producir el péptido correspondiente(4).